Les premiers Asiatiques, ancêtres des Amérindiens, arrivent vers 35000 av. J.-C. par la Béringie, qui relie alors la Sibérie à l'Alaska. La fonte des glaces permet aux Amérindiens de parcourir l'ensemble de l'Amérique du Nord vers 11000 av. J.-C. Un autre groupe asiatique, ancêtre des Inuit, arrive de Sibérie au Québec vers 3000 av. J.-C. Venus d'Islande et du Groenland, les Vikings sont les premiers Européens à fréquenter les côtes de Terre-Neuve et les rives du Saint-Laurent, deux mille ans plus tard. Lorsque l'explorateur Jacques Cartier débarque dans le golfe du Saint-Laurent en 1535, il trouve une population sédentaire d'Amérindiens, appartenant au groupe des Iroquois du Saint-Laurent.
En 1611, Samuel de Champlain tente sans succès d'établir sur l'île de Montréal un poste de traite des fourrures. La mission catholique établie sur l'île en 1642, du nom de Ville-Marie, prospère et devient une base essentielle d'exploration du pays. Le nom de Montréal réapparaît et se substitue à celui de Ville-Marie. Au XVIIIe siècle, la ville est placée sous l'autorité du gouverneur de la Nouvelle-France.
La Conquête britannique, en 1760, ouvre un nouveau chapitre dans l'histoire de Montréal. Marchands anglais, écossais et américains prennent en main l'économie et le commerce de la fourrure. Pendant la première moitié du XIXe siècle, le flux d'immigrants loyalistes, irlandais, écossais et anglais vient gonfler la population canadienne française. En 1852, Montréal compte 58 000 habitants. Elle demeurera majoritairement anglophone jusqu'en 1866.
Au XIXe siècle, la construction de deux grands réseaux de chemin de fer a un impact décisif sur son économie. Son port devient le premier du Canada. La ville s'industrialise - processus qu'accélère la construction du canal de Lachine. La bourgeoisie anglophone domine l'économie et donne à la ville sa première université, McGill. Pour sa part, la bourgeoisie française dote la ville d'une université de langue française, Laval, future université de Montréal.
Les années 1880 voient l'arrivée massive de nouveaux immigrants en provenance d'Italie, de Russie, mais surtout d'Europe de l'Est, notamment des juifs fuyant les pogroms. A la veille de la Première Guerre mondiale, la ville compte près d'un million d'habitants. Dans les années 1920, l'inflation apparaît et le chômage sévit parmi les plus pauvres. La crise de 1929 entraîne misère et insécurité. A la veille de la Seconde Guerre mondiale, le monde de la finance a pris le pas sur le secteur manufacturier et les gratte-ciel à l'américaine se dressent dans le centre-ville.
Après la guerre, de nouveaux immigrants arrivent d'Europe. La barre des deux millions d'habitants est franchie au début des année 1960. Le réseau autoroutier se met en place et le métro est achevé en 1966. Le Vieux-Montréal perd sa fonction de quartier d'affaires et le cœur de la cité se déplace autour du square Dorchester. L'aménagement de la ville souterraine dans le centre-ville est une première mondiale. La corruption n'épargne pas la ville et en 1954, décidé à lutter contre la pègre, Jean Drapeau devient maire. Il le restera durant de longues années.
L'Exposition universelle de 1967 et les Jeux olympiques de 1976 accélèrent les transformations urbaines. Dans les années 1980, les industries manufacturières et le port de Montréal sont en déclin. Vancouver, sur la côte ouest, impose sa suprématie, tandis que Toronto ravit à Montréal sa place de métropole du Canada.
Montréal est aujourd'hui une ville de services, à la vie culturelle riche et intense, où prédominent les industries de pointe. Son taux de chômage (plus élevé que dans le reste de la province), la fuite vers Toronto des sièges sociaux de grandes entreprises et la paupérisation grandissante d'une partie de la population sont aux centre de ses préoccupations actuelles. La question linguistique reste un sujet sensible avec l'arrivée de nouveaux immigrants, notamment asiatiques, qui choisissent souvent l'anglais comme langue d'intégration.
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