Juillet et août peuvent être des mois très chauds, avec des températures de 27 à 32°C et des pourcentages d'humidité élevés. La saison des festivals bat son plein et des manifestations importantes se déroulent tous les week-ends dans les parcs et les différents quartiers. C'est en septembre que le temps est généralement le plus agréable, mais cette période est moins riche en événements culturels.
Depuis 1915, les musiciens de blues et de jazz affluent à Chicago, rien de surprenant donc à ce que la ville célèbre son héritage musical avec panache. Le très apprécié Chicago Blues Festival se déroule le premier week-end de juin dans Grant Park, suivi peu après du Chicago Gospel Festival, puis du Chicago Jazz Festival, le dernier week-end d'août.
Taste of Chicago est un énorme festival qui occupe tout Grant Park pendant les dix jours précédant la fête nationale du 4 juillet. Plus d'une centaine de stands de restauration vous servent une nourriture grasse à souhait. Des groupes live se produisent simultanément sur différentes scènes ; 3,5 millions de visiteurs "goûtent" (taste) ainsi chaque année. Le troisième week-end de septembre, Lincoln Square, au cœur d'un vieux quartier germanique, accueille le sympathique German-American Festival.
Vacances
1/1 - 1er lundi fév. - dernier lundi mai - 4/7 - 1er lundi sept. - 2ème lundi oct. - 11/11 - 4ème mardi nov. - 25/12
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